En octubre de 1530, una real provisión emitida en Madrid le confirió a Moscoso Alvarado la conducción de un regimiento en Santiago de Nicaragua, pero es posible que no aceptara el cargo, pues lo ponía en un conflicto de intereses entre la fidelidad a su tío, Pedro de Alvarado y Contreras, enfrentado con Pedrarias Dávila, gobernador de Nicaragua y Panamá.
En 1534, viajó a las sierras de Ecuador en la misión encabezada por sus tíos del clan Alvarado y Contreras. Tras las negociaciones y venta de la flota llevada desde Guatemala, fue incorporado al ejército de Diego de Almagro y Francisco Pizarro, en aquellas elevaciones andinas entró en contacto con varias tribus indígenas de Manabí, a la vez que intervino en las campañas militares de conquista en Oro, Jipijapa y Las Golondrinas, en las que mantuvo estrecho vínculo con el también capitán Hernando de Soto.
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Tras dos años de participación en esa guerra de conquista y en la interna entre españoles que condujo a la muerte de Pizarro, en 1536 él y de Soto regresaron a España, donde dilapidaron la fortuna hecha en tierras quechuas.
En aquellos años, los relatos del náufrago español Alvar Núñez Cabeza de Vaca, quien caminó nueve años desde la Florida hasta Yucatán, resultaban fascinantes para las mentes europeas. En 1527, Cabeza de Vaca había formado parte de la expedición de Pánfilo de Narváez a la península de Florida, una tierra explorada en 1513 por Juan Ponce de León. Dos de aquellos fascinados con esos relatos fueron Moscoso Alvarado y de Soto, quienes decidieron organizar una flota, equiparla con 620 tripulantes y 220 caballos y marcharse en busca de fortuna donde otros antes buscaron la fuente de la juventud.
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Con la venia imperial para esa empresa exploradora y conquistadora, levaron anclas el 7 de abril de 1538 y desembarcaron en las costas floridanas dentro del golfo de México. Pronto entraron en contacto con otro náufrago español, Juan Ortiz, quien residía entre los indígenas de la zona desde 1528 y les facilitó adquirir traductores que les abrieran paso entre las comunidades nativas del norte.
La marcha fue lenta, sujeta a las estaciones y elementos naturales. Se trataba de la primera gran exploración dentro del territorio hoy estadounidense. La comida escaseó siempre y el oro obtenido fue escaso. El diálogo con las tribus fue decisivo para evitar grandes batallas.
Gracias a las anotaciones de De Soto y Moscoso Alvarado ha sido posible reconstruir su ruta mediante los topónimos o nombres geográficos: subieron por Florida, entraron a Georgia, pasaron a Carolina del Sur (donde fueron recibidos por la mujer cacique Cofitachequi), exploraron las montañas Apalaches en Carolina del Norte, entraron a Tennessee, Alabama y alcanzaron parte de Arkansas.
Cuatro años después de iniciado su viaje, Hernando de Soto falleció de fiebres, el 21 de mayo de 1542, mientras exploraban el río Mississippi. La tropa quedó bajo la dirección de Luis de Moscoso Alvarado.
Marcharon al oeste y llegaron al noroeste de Louisiana. Después, pusieron rumbo al suroeste, para entrar en Texas y conectar de nuevo con el río Mississippi. Fue en ese lugar donde los últimos de la expedición decidieron armar unas pangas o barcas, bajar por aquel caudal fluvial y conectar con el río Pánuco.
Desmantelada aquella enorme pero fallida expedición, Luis de Moscoso Alvarado se trasladó a la ciudad de México, donde entró al servicio del virrey de Nueva España, Antonio de Mendoza, y contrajo nupcias con Leonor de Alvarado, hija de su tío Diego.
Para que quedara testimonio de su apasionante viaje de cuatro años, redactó dos cartas de relación al emperador Carlos I de España y V de Alemania. En esos textos, reportó como uno de sus hallazgos el de una sustancia espesa y negra, encontrada en Texas. Así, fue el primer europeo en reportar la existencia del petróleo norteamericano.
En 1550 viajó al virreinato del Perú y falleció en Lima, en 1551. Tenía 46 años.