Nueve años después de su fallida expedición al señorío pipil de Cuzcatán, Pedro de Alvarado y Contreras asumió la gobernación conjunta del Reino de Guatemala y de la provincia de Hibueras (Honduras). Gracias a ello, entró en posesión de valiosos bosques, cuya madera fue transportada hasta la Mar del Sur para construir, en el astillero de Iztapa (Guatemala) una flota de 10 barcos, la que equipó con 500 oficiales y soldados, 530 caballos y cientos de indígenas y africanos procedentes de Santiago de los Caballeros y de la villa de San Salvador.
Con esa flota -construida de prisa, con gran mortandad y dolor entre los trabajadores indígenas- puso rumbo al sur del continente, más allá del estrecho de Panamá, en una fecha indeterminada de inicios de 1534. Levaron anclas desde el puerto de La Posesión, en la costa nicaragüense del océano Pacífico. En sus manos, el gobernador llevaba una autorización del rey español para explorar las tierras del sur que no estuvieran bajo el control administrativo y militar de los capitanes Francisco Pizarro y Diego de Almagro, respectivos gobernador de la Nueva Castilla (hoy Perú) y mariscal del Reino de Quito (ahora Ecuador).
Forzados por las malas condiciones del mar y tras echar por la borda a 64 caballos para aligerar el peso de los navíos, el 25 de febrero de 1534 anclaron en la bahía de Caráquez.
Desembarcaron en aquellas tierras de Puerto Viejo y se dirigieron a pie hacia Charapotó, donde el gobernador de Guatemala fundó la Villa Hermosa de San Mateo de Charapotó. Luego hubo otras caminatas hacia Jipijapa, Paján y río Daule. Tras detenerse por varias semanas entre la espesura boscosa de Paján, continuaron su camino, perdidos durante meses, porque los guías locales que llevaban capturados se les habían fugado.
A inicios de mayo, sus fuerzas militares se separaron para cubrir más terreno, aunque la marcha era dificultosa por las fuertes lluvias invernales y los terrenos cenagosos. Por el sur recorrieron hasta mucho más allá de Chonana, al mismo tiempo que la otra columna bajó por elnorte con rumbo a Nono (provincia de Pichincha), hasta llegar a pocos kilómetros de San Francisco de Quito, cuyo cabildo registró en sus actas los desmanes y escándalos que aquellas fuerzas estaban causando dentro de su jurisdicción, así como las decisiones oficiales tomadas para enfrentar aquella amenaza a los intereses de los capitanes Pizarro y de Almagro. Aquellas quejas de los lugareños no eran para menos. La tropa expedicionaria de Alvarado y Contreras se juntó en la zona pantanosa de Chimbo, desde donde comenzaron su travesía por la cordillera de los Andes hasta salir por la planicie de Ambato. Para entonces ya era agosto y la zona se cubría de nieve. Muchos indígenas murieron en aquellas caminatas, porque sus cuerpos no estaban acostumbrados a esas alturas ni a las feroces condiciones invernales.
Con un ejército aún numeroso pero cada vez más debilitado, Pedro de Alvarado y Contreras advirtió el acercamiento de los capitanes Diego de Almagro desde Cuzco y de Sebastián de Belalcázar desde Quito. Tras algunos incidentes -como la captura y pronta liberación de 7 jinetes exploradores y de la deserción de un intérprete y un cacique hacia el campamento de Alvarado-, Almagro y Alvarado se reunieron el 26 de agosto de 1534 en la llanura de Rivecpampa (llamada Riombamba por los castellanos), donde muchos de aquellos soldados se reconocieron como vecinos de localidades de Extremadura y desistieron de la actitud hostil inicial.
Gracias a eso, los capitanes pactaron que Alvarado podría seguir con su flota exploratoria hacia el sur, mientras Almagro y Pizarro consolidaban la conquista por tierra. La verdad de las cosas es que el pacto público hecho ante escribano distaba mucho de las verdaderas intenciones de Almagro, quien pretendía comprar en 50 mil pesos oro la armada de Alvarado, despojarlo de sus hombres y pertrechos de guerra y devolverlo a la mayor brevedad posible al Reino de Guatemala.
En San Miguel de Tangarara, el adelantado de Alvarado y Contreras dejó que muchos de sus soldados se fueran con Belalcázar para pacificar la siempre inestable región de Quito, mientras que permitió que García Holguín se marchara con Diego de Mora a la costa y le entregara la flota para dominio de Almagro y Pizarro. Mientras, él se quedaba en tierra, para acompañar a Almagro en tres duras batallas contra el ejército del jefe quechua Huaypallcoa, que transportaba ganado y bienes valiosos fuera del alcance de los europeos.
En esas escaramuzas por terrenos escabrosos y alta maleza, los españoles perdieron 53 de los suyos, 18 resultaron heridos de gravedad y 34 caballos murieron. A cambio, se hicieron con el control de muchos kilogramos de oro y plata, 15 mil cabezas de ganado andino y liberaron a unos 4 mil indígenas esclavizados por los quechuas e incas. Todo eso causó inquietud en la mente de Francisco Pizarro, quien decidió que Almagro no debía conducir a Pedro de Alvarado y Contreras dentro del recinto amurallado de la imperial Cusco. El temor a su ambición desmedida se hizo manifiesto.
Pizarro recorrió las 120 leguas que separaban a Cusco del valle costero de Pachacamac, adonde arribó tres semanas antes de la llegada de Alvarado y Almagro. Todo lo dispuso para homenajear al adelantado, que en todo momento fue llamado gobernador por Pizarro y su gente. Con ricas viandas, muchas lisonjas y en contra de la opinión de Almagro, Alvarado recibió de Pizarro 120 mil pesos de oro, muchas esmeraldas y turquesas, así como múltiples vasijas con oro y plata. Una parte del fabuloso tesoro de los incas entraba a manos de Alvarado, que no quiso disputar más de aquella riqueza, pues quizá le bastaron aquellos bienes que le entregaban, que representaban como el 20% del total de lo encontrado en los palacios de Tenochtitlan.
Pedro de Alvarado y Contreras dejó en manos de Pizarro a muchos de sus soldados, armas de infantería y artillería y caballos, los que causarían posterior admiración en el inca Atahualpa y sus lugartenientes. Con aquel arsenal, Pizarro se aseguraba un mayor control del territorio peruano-quiteño, mientras que Alvarado se hacía con los altos recursos económicos que no había obtenido en sus expediciones por tierras aztecas y del norte centroamericano.
Quizá para asegurar información fidedigna que pudiera servir al gobernador de Guatemala, entre las tropas de Almagro se quedó Gómez de Alvarado y Contreras (¿1482?-1542?), el hermano menor de aquel clan de expedicionarios, conquistadores y funcionarios del creciente imperio español.